Ayudar a su hermana Lucy con la crianza de su hijo estanca la vida amorosa de Devin. Cuando pierde una apuesta contra ella y su castigo es tener cinco citas con hombres que ella eligió en Guys4Guys.com, cree que aquello es lo suficientemente malo. ¿Descubrir que usó una foto suya de hace trece años y pactó una cita con un hombre joven que luce como una estrella de rock? Eso es épicamente malo.
Jay consideró querer enamorarse de un hombre mayor. Pero su último novio le deja sintiéndose humillado y decidido a salir con chicos de su edad. Cuando se da cuenta que fue engañado para tener una cita con exactamente el tipo de hombre que juró evitar, está listo para marcharse en el acto. Devin se disculpa rápidamente y convence a Jay de aceptar la cena para compensar el engaño.
“No contará como cita a menos que consigas un beso de buenas noches.” Tras una cena, no-una-cita, con Jay, a Devin le da igual la regla de su hermana. Él desea convencer a Jay que salga con él en una cita de verdad. Jay no quiere saber nada de Devin, pero Devin quiere saber todo de Jay... y por eso le pide su ayuda y así mejorar su aspecto para sus citas restantes. Pero una vez que Jay logra que Devin termine con la cita perfecta, ¿Le dejará ir?
